Среди цепей и колец

Среди всех известных нам химических элементов только один — углерод — обладает удивительным свойством: его атомы способны соединяться непосредственно друг с другом, образуя сколь угодно длинные цепи и кольца. Вещества, построенные на основе этих цепей или колец, и называются органическими. Создать цепь могут три атома углерода:

или четыре:

или, например, восемь:

А в состав резины входят углеродные цепи размером и в двадцать тысяч атомов (рис. 1).

Рис. 1

Резина — широко распространенное органическое вещество

В основе иллюстрации лежит лицензионная фотография

Цепи, имеющие более двух концов, называются разветвленными. Если же цепь замыкается, т. е. один ее конец соединяется с другим, образуется кольцо; углеродные кольца нередко называют циклами. Так, из пяти атомов углерода могут состоять три цепи — одна неразветвленная и две разветвленных:

а также четыре цикла: три с боковыми цепями, и один — без них:

Именно разнообразием всевозможных цепей и колец объясняется невероятное количество органических соединений: на сегодняшний день их известно более 20 миллионов, в то время как число неорганических веществ составляет приблизительно 700 тысяч.

Сами углеродные цепи и кольца веществами, конечно же, не являются: обычно их называют углеродным скелетом. Этот скелет может «обрастать» любыми другими атомами, чаще всего водородом, кислородом, азотом, серой, галогенами и некоторыми металлами. Так, органическое соединение, в основе которого лежит скелет из шести атомов углерода, может быть, например, таким:

Тем не менее, некоторые соединения углерода, а именно оксиды CO и CO₂, угольную кислоту H₂CO₃ и ее соли, карбиды металлов (CaC₂, Al₄C₃ и др.), а также некоторые другие соединения традиционно относят к неорганическим, поскольку цепей и колец, как таковых, эти вещества не имеют.

Наиболее простые органические вещества содержат только углерод и водород: это углеводороды. Самый легкий углеводород, углеродный скелет которого состоит только из одного атома углерода, имеет формулу

и называется мета́ном. Метан — основной компонент природного газа, широко применямого в качестве энергоносителя (рис. 2).

Рис. 2

Горение метана в конфорке газовой плиты

Photo by Eric Paul Bordelon,
published with the authority

Горение метана (photo by Eric Paul Bordelon)

Более сложные соединения принято относить к производным углеводородов. Таким образом,

органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Несколько слов о строении органических веществ

Огромный вклад в развитие представлений об органических веществах внес выдающийся русский химик Александр Михайлович Бутлеров (рис. 3). Результаты его исследований легли в основу теории строения органических веществ, увидевшей свет в 1871 г. и остающейся фундаментом всей органической химии и по сей день.

Рис. 3

Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886)

Теория Бутлерова имеет четыре главных положения.

Первое положение. В молекулах органических веществ атомы связаны друг с другом в определенной последовательности. Эта последовательность и называется строением вещества. Именно поэтому в органической химии, как правило, пользуются только структурными формулами: важно не только какие атомы образуют молекулу, но и как они друг с другом связаны. Однако, как нетрудно заметить, структурные формулы очень громоздки; чтобы немного их упростить, фрагменты молекул, содержащие связи C—H, O—H и некоторые другие, изображают сокращенно, например:


подробная запись	сокращенная запись

Давайте посмотрим, как большие, кажущиеся очень сложными формулы, становятся достаточно компактными:


подробная запись	сокращенная запись


подробная запись	сокращенная запись


подробная запись	сокращенная запись

Второе положение. Химические свойства соединения определяются не только его составом, но и строением. Возможность существования веществ, имеющих один и тот же состав, но разное строение, называется изомери́ей, а сами такие вещества — изоме́рами. Так, например, истинная формула C₂H₆O соответствует двум различным соединениям, являющимся изомерами друг по отношению к другу:


этиловый спирт	диметиловый эфир

Эти вещества, как и многие другие изомеры, обладают различными свойствами: и физическими (плотность, запах, температура кипения и пр.), и химическими.

Третье положение. Строение органического вещества можно установить на основе изучения его химических свойств.

Четвертое положение. Атомы в органических соединениях оказывают друг на друга взаимное влияние, передающееся по углеродным цепям и кольцам.

Обратим внимание на то, что углерод в составе органических веществ всегда проявляет валентность IV, т. е. образует четыре химических связи. Если перед нами появляется соединение, где это условие нарушено, значит его формула записана неверно, например:


ошибка: средний атом углерода получился трехвалентным

Атомы углерода также принято делить на первичные, вторичные, третичные и четвертичные: в зависимости от того, со сколькими другими атомами углерода они связаны. В изображенном ниже углеводороде атомы а, д, е, ж, з — первичные, б — вторичный, в — третичный, г — четвертичный:

В завершении нашего первого знакомства с органическими веществами отметим, что область их распространения крайне велика: это горючие ископаемые, краски, клеи, смолы, пластмассы и пластики, резина, синтетические волокна, лекарства, пищевые добавки и многое другое. Но прежде всего органическая химия — это химия жизни, ведь именно из органических веществ состоят все ткани живых организмов: от стеблей цветов до сердца (рис. 3).

Рис. 4

Органические вещества — основа жизни

Original by kwerfeldein on flickr.com

Немного упражнений

1. Изобразите все варианты цепей и колец, которые могут быть образованы шестью атомами углерода.

2. Сколько различных соединений приведено ниже? Есть ли среди них изомеры?

3. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в следующих молекулах:

***

«Среди цепей и колец», сентябрь 2010

Д. В. Широков